Puolustava mestari Detroit varmisti pääsynsä Stanley Cupin finaaleihin kukistamalla Chicagon voitoin 4-1. Torstain vastaisena yönä Suomen aikaa pelattu länsilohkon viides loppuottelu päättyi maalein 2-1. Detroitin voittomaalin teki jatkoajalla Darren Helm.
Viimeiseksi jääneessä läntisen konferenssin finaaliottelussa Detroit voitti jatkoajan jälkeen Chicagon lukemin 2-1. Kotijoukkueena pelanneet punasiivet joutuivat pärjäämään ilman supertähtiään Nicklas Lidströmiä ja Pavel Datsjukia, jotka olivat loukkaantumisten vuoksi sivussa. Tämä ei Detroitia haitannut, sillä esille nousivat hieman nimettömämmät pelaajat. Joukkueen avausmaalista vastasi erinomaiset pudotuspelit pelannut Dan Cleary sekä farmipelaaja Darren Helm. Viimeiseksi mainittu vastasi ottelun voittomaalista jatkoajalla.
Nuorista tähdistään tunnettu Chicago taisteli hyvin, mutta joukkueen panos ei vielä riittänyt konferenssin finaaleja pidemmälle. Joukkueen ainokaisesta vastasi kolmannen erän lopulla nuori tähtipelaaja Patrick Kane, jonka väkevä rystylaukaus ohitti konkarivahti Chris Osgoodin.
Jatkoaikamaali syntyi maalinedusruuhkasta, josta Helm pääsi viimeistelemään paluukiekon periaatteessa tyhjään maaliin.
NHL ke-to yönä (27.05.2009):
DETROIT - CHICAGO 2-1 ja (0-0,0-0,1-1,1-0)
1-0 Daniel Cleary (Brett Lebda, Valtteri Filppula) 46:08 1-1 Patrick Kane (Brent Seabrook, Dave Bolland) 52:53 2-1 Darren Helm (Tomas Holmstrom, Brett Lebda) 63:58
Maalivahdit DET: Chris Osgood 31 laukausta/30 torjuntaa CHI: Cristobal Huet 46/44 Valtteri Filppula, Detroit 0+1, +1, 0, 1, 21:14 Ville Leino, Detroit 0+0, 0, 0, 0, 7:21 Detroit Stanley Cup -finaaleihin voitoin 4-1